所有作者:廖祥伟 刘伟 董文芳 贯宝和 刘站柱
作者单位:中国医学科学院北京协和医学院药物研究所
论文摘要:本论文报道了以L-酪氨酸甲酯作为手性初始原料,通过分子间Pictet-Spengler反应和分子内Pictet-Spengler反应诱导产生其它的手性中心合成(-)-Jorumycin。本合成路线最长直线合成步骤共经历23步反应,总收率为6。3%。从共同的中间体2出发,先合成两个基本结构单元四氢异喹啉衍生物4和苯丙氨酸衍生物8;然后以BOPCl连接四氢异喹啉衍生物4和苯丙氨酸衍生物8,经选择性去保护,Dess-Martin氧化和CF3SO3H催化的分子内Pictet-Spengler反应为关键步骤合成了五环骨架化合物13;最后,化合物13经6步反应转化为(-)-Jorumycin。所合成目标产物光谱数据与天然产物(-)-Jorumycin的光谱数据一致。
关键词: (-)-Jorumycin Pictet-Spengler反应 L-酪氨酸 全合成
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